Olá Thiago,
ao usar apt upgrade é feita uma comparação das versões dos pacotes instalados com os disponíveis nas listas de pacotes que são obtidas com apt update.
Ao encontrar versões mais recentes de pacotes nas listas comparado aos instalados os pacotes serão atualizados.
A atualização envolve solicitar o download do arquivo deb mais recente, verificar a integridade depois que o arquivo deb é baixado.
Com tudo isso certo começa o processo de atualização, que consiste em descompactar e desempacotar o arquivo deb, rodar scripts de pré instalação caso existam, copiar os arquivos disponíveis no deb, sobrescrevendo os existentes, depois rodar scripts de pós instalação.
Esse procedimento se repetirá para cada pacote que dispuser de versão mais recente.
Para cada um são verificadas as dependências, em alguns casos novos pacotes podem ser necessários e estes são instalados primeiro.
Ainda há mais detalhes, mas de modo geral esse é o processo.